Capítulo de livro publicado no Congresso Brasileiro de Química dos Produtos Naturais. Para acessa-lo clique aqui.

Este trabalho foi escrito por:

Nicole Marina Almeida Maia ^*; Vanessa Caroline de Oliveira  ;Nataly de Almeida Costa ; Maria José do Amaral e Paiva ; Daniele Juliana Rodrigues Gonçalves ; Larissa Lorrane Rodrigues Borges; Érica Nascif Rufino Vieira  

*Autor correspondente (Corresponding author) – Email: [email protected]

Resumo: Clitoria ternatea, também conhecida como ervilha-borboleta, é uma leguminosa nativa da Indonésia, mas bem adaptada em solos de áreas equatoriais tropicais como no Brasil. O potencial da planta e suas flores azuis como alimento funcional é evidenciando há décadas pela medicina tradicional indiana ayurvédica e diversas pesquisas científicas atestam as suas propriedades antioxidantes em estudos in vivo e in vitro. A funcionalidade das flores é atribuída aos compostos fenólicos e antocianinas, que são moléculas capazes de reagir com subprodutos metabólicos, como as espécies reativas de oxigênio, e assim eliminá-las do organismo. Além disso, as antocianinas ternatinas são responsáveis pela coloração natural azul das flores de ervilha-borboleta. Nesse contexto, a indústria alimentícia possuí interesses em aproveitar os biocompostos da Clitoria ternatea para desenvolver alimentos mais nutritivos, formular um aditivo natural conservante e corante azul e produzir embalagens inteligentes. Nesta revisão o objetivo é reunir estudos e metodologias in vivo e in vitro das propriedades fitoterápicas do extrato de Clitoria ternatea e demonstrar a aplicabilidade dos compostos bioativos das flores no desenvolvimento de novos produtos contribuindo assim para fomentar novos estudos científicos e incentivar a utilização de aditivos alimentares naturais.

Palavras–chave: antocianinas, atividade antioxidante, Clitoria ternatea, compostos fenólicos.

Abstract: Clitoria ternatea, also known as butterfly pea, is a leguminous native to Indonesia, but adapted to soils in tropical equatorial areas such as Brazil. The potential of the plant and its blue flowers as a functional food has been evidenced for decades by traditional Indian Ayurvedic medicine and several scientific studies attest to its antioxidant properties in in vivo and in vitro studies. The functionality of the flowers is attributed to phenolic compounds and anthocyanins, which are controlled in order to combat metabolic by-products, such as reactive oxygen species, and thus eliminate them from the body. In addition, delphinidin anthocyanidins are responsible for the natural blue color of butterfly pea flowers. In this context, the food industry was interested in taking advantage of the antioxidant potential and natural blue dye of Clitoria ternatea to develop more nutritious foods, formulate a natural preservative additive and blue dye and produce smart packaging. In this review, the objective is to gather in vivo and in vitro studies and methodologies of the phytotherapeutic properties of the Clitoria ternatea extract and to demonstrate the applicability of the bioactive compounds of the flowers in the development of new satisfied products, thus promoting new scientific studies and encouraging the use of food additives natural.

Key Word: anthocyanins; antioxidant activity; Clitoria ternatea; phenolic compounds

INTRODUÇÃO

A utilização de flores comestíveis na alimentação está relacionada a práticas culturais, geralmente associadas aos efeitos benéficos para a saúde. No entanto, o mercado gastronômico e a indústria alimentícia demonstram interesse nas preparações e produtos empregando essas flores. A gastronomia emprega as flores na culinária como forma de diversificar o sabor, aroma e cor das preparações, além de proporcionar uma nova experiência gastronômica. Para a indústria alimentícia, além dos atributos sensoriais, o emprego do extrato de flores comestíveis objetiva propriedades tecnológicas como potencial conservante, corante e melhoria no perfil nutricional dos produtos alimentícios.

A Empresa Brasileira de Pesquisa e Agropecuária (Embrapa), considera as flores comestíveis dentro da categoria de Plantas Alimentícias não Convencionais (PANCs) e destaca um nicho de mercado em potencial para os produtores (1). As PANCs são definidas como espécies vegetais que possuem uma ou mais partes alimentícias que não são corriqueiras, que não fazem parte do dia a dia, sendo espontâneas ou cultivadas, nativas ou exóticas, incluindo partes comestíveis de espécies convencionais como as flores brotos e sementes de abóbora (2). Dentre as PANCs introduzidas no Brasil, destaca-se a Clitoria ternatea e o seu potencial como aditivo corante azul.

A Clitoria ternatea, tradicionalmente conhecida como cunhã ou ervilha borboleta, é uma leguminosa herbácea perene, originária da Indonésia, com até 2-3 metros de altura, encontrada em áreas equatoriais tropicais sendo as plantas bem adaptáveis às diversas condições de temperatura e umidade (3). Diversos pesquisadores atestaram que os compostos bioativos extraídos de sementes, raízes, flores e folhas de Clitoria ternatea, possuem potencial ação antioxidante (4,5), ação antimicrobiana (6,7) e atividade hepatoprotetora (8). Além das propriedades citadas, as flores de ervilha borboleta são muito utilizadas devido as diversas antocianinas que lhe conferem a coloração azul.

As antocianinas pertencem a classe de compostos fenólicos, na subclasse dos polifenóis, e são caracterizadas pelo esqueleto de carbono com a configuração C6 – C3 – C6 e contém 15 átomos de carbono (9,10). As moléculas de antocianinas absorvem fortemente na região UV-visível do espectro eletromagnético conferindo diversas cores em flores, folhas, sementes e tubérculos, raízes, caules e frutos que vão do vermelho ao violeta e azul (11). Dentre essas antocianinas, as ternatinas, presentes nas flores de Clitoria ternatea, constituem um grupo de 15 antocianinas poliaciladas responsáveis pela estabilidade em uma diversa gama de pH e sua aplicação tecnológica como corante (5).

Os objetivos desta revisão são reunir estudos científicos que corroboram com o potencial fitoterápico dos compostos fenólicos e antocianinas das flores de Clitoria ternatea, demonstrar as metodologias empregadas por esses autores e indicar as principais aplicações tecnológicas e inovadoras da indústria alimentícia dos compostos ativos dessa planta. Assim é possível apoiar cientificamente a utilização de flores de ervilha borboleta como matéria-prima para desenvolver produtos alimentícios com melhor valor nutricional e incentivar a utilização de aditivos alimentares mais naturais no processamento de alimentos.

ANTOCIANINAS E COMPOSTOS FENÓLICOS DA ERVILHA BORBOLETA

Matriz vegetal: Clitoria ternatea

Clitoria ternatea pertence à família Fabaceae, e também é conhecida como ervilha-borboleta. É uma leguminosa herbácea perene, com até 2-3 metros de altura, encontrada em áreas equatoriais tropicais sendo as plantas bem adaptáveis às diversas condições de temperatura e umidade (3). A planta é originaria do arquipélago de Molluca (Indonésia), tendo o primeiro registro de espécie na ilha de Ternate e, atualmente, está amplamente distribuída na América do Sul e Central, regiões da Ásia tropical como Índia, China, Filipinas e em outros países de clima equatorial tropical (12), inclusive no Brasil onde a planta é popularmente conhecida como cunhã.

Existem diferentes linhagens com diversas colorações de flores de Clitoria ternatea: azul escuro, azul claro, lilás e branco. A variedade de cores está relacionada, principalmente, com as estruturas químicas das diversas antocianinas presentes nas pétalas (13). A figura 1 apresenta a flor de Clitoria ternatea selvagem (A) e um exemplar do cultivar Double blue no qual as pétalas radiais possuem coloração azul escuro.

Antocianinas e compostos fenólicos: estrutura química

As antocianinas pertencem a classe de compostos fenólicos, na subclasse dos polifenóis, e são caracterizadas pelo esqueleto de carbono com a configuração C6 – C3 – C6 e contém 15 átomos de carbono (9,10). As moléculas de antocianinas absorvem fortemente na região UV-visível do espectro eletromagnético conferindo diversas cores em flores, folhas, sementes e tubérculos, raízes, caules e frutos que vão do vermelho ao violeta e azul (11).

O cátion flavilium apresentado na Figura 2 é a estrutura básica das antocianinas e por ser deficiente em elétrons é, portanto, muito reativo.

Por serem muito reativas, as estruturas básicas do cátion flavilium são geralmente moléculas glicosiladas que absorvem luz em torno de 500 nm (15). Quando não glicosiladas as antocianinas são chamadas de antocianidinas ou agliconas. São conhecidas em torno de 22 a 25 antocianidinas mas apenas seis (cianidina, delfinidina, malvidina, pelargonidina, peonidina e petunidina) são importantes em alimentos (16,17). As antocianidinas comumente encontradas na natureza e sua  estrutura química estão relacionadas na Figura 3 onde os radicais R e R’modificam-se e dão origem as diferentes antocianidinas naturais.

Antocianinas responsáveis pela coloração azul

Nas antocianinas, os resíduos de açúcar podem ser acilados com ácidos cinâmicos ou com ácidos alifáticos que são ácidos orgânicos presentes nas estruturas celulares dos vegetais. As antocianinas podem ser classificadas de acordo com a quantidade de grupos acilas em: antocianinas não acetiladas, monoaciladas e poliaciladas (18).

A poliacilação é caracterizada por duas ou mais acilações na mesma molécula (19). A poliacilação com grupos acilas aromáticos proporciona a copigmentação intramolecular com as antocianidinas. Essa copigmentação é responsável pelas colorações azuladas das flores mesmo em condições de pH fisiológico e sendo, portanto, o fenômeno que evidencia a coloração azul em flores de Clitoria ternatea (20). As antocianinas poliaciladas possuem maior potencial corante em relação as antocianinas monoaciladas e não acetiladas devido a sua maior estabilidade em uma ampla faixa de pH (21).

As pétalas de Clitoria ternatea acumulam antocianinas poliaciladas denominadas ternatinas (ternatins): A1, A2, A3, B1, B2, B3, B4, C1, C2, C3, C4, C5, D1, D2 e D3 (13,22–26). As ternatinas são definidas como um grupo de 15 antocianinas poliaciladas derivadas da delfinidina 3-O-(6”-O-malonil)-ß-glicosídeo. A derivação ocorre pela substituição dos grupos OH das posições 3’ e 5’ (anel B da antocianidina) por uma cadeia de unidades alternadas de D-glicose (G) e ácido p-cumárico (C) (13,24). As preternatinas (preternatins) identificadas por Terahara et al. (24) são prováveis precursoras das ternatinas A3 e C4 e, segundo esses autores, para cada ternatina poderia haver uma preternatina correspondente. A figura 4 representa a estrutura da delfinidina malonilada 3,3’,5’-triglicosídeos e demonstra as cadeias laterais alternadas encontradas nas flores de Clitoria ternatea.

Estabilidade das ternatinas

A teoria do empilhamento molecular é uma abordagem química dos mecanismos de copigmentação e auto-associação. De acordo com essa teoria, ambos os mecanismos ocorrem por interações hidrofóbicas entre anéis aromáticos de antocianinas com anéis aromáticos de copigmentos (Figura 5-A) ou por interações de anéis aromáticos de mais de uma antocianina, chamada de auto-associação (Figura 5-B). Além disso, pode ocorrer o empilhamento intramolecular conhecido como copgimentação intramolecular (Figura 5-C) (14).

A copigmentação intramolecular, ou empilhamento tipo sanduíche, ocorre em antocianinas poliaciladas como ocorre nas ternatinas presentes nas flores de Clitoria ternatea. Nas antocianinas poliaciladas, os resíduos aromáticos de grupos acil empilham sobre o cromóforo antocianidina por ligações hidrofóbicas e o empilhamento pode ocorrer em ambos os lados do cromóforo antocianidina (14). A estabilidade de cor das antocianinas pode ser descrita em termos colorimétricos ou em estabilidade química. A estabilidade de cor está relacionada ao equilibro reversível entre formas coloridas e incolores sendo influenciadas principalmente pelo pH. Já a estabilidade química relaciona-se com a degradação química irreversível de pigmentos, principalmente dos cromóforos (18).

Considerando a estabilidade das ternatinas em uma ampla faixa de pH e o seu potencial nutracêutico fica evidente que a utilização das pétalas de Clitoria ternatea para o desenvolvimento de produtos inovadores é atrativa para a indústria alimentícia (17). Sendo assim, algumas pesquisas de propriedades funcionais de saúde assim como algumas aplicações tecnológicas são exploradas no próximo capítulo.

2. FLORES DE ERVILHA BORBOLETA COM PROPRIEDADES FUNCIONAIS DE SAÚDE E APLICAÇÕES TECNOLÓGICAS

Segundo Mukherjee et al. (27), a Clitoria ternatea tem sido tradicionalmente utilizada pela medicina clássica indiana ayurvédica como tratamento para diversas doenças e estudos atestam a ampla gama de atividades farmacológicas de compostos bioativos presentes nos extratos desta planta. Os compostos bioativos extraídos de sementes, raízes, flores e folhas da ervilha borboletasão estudados pela potencial ação antioxidante (4,5), antimicrobiana (5,28,29), antidiabética (30,31), anti-hipertensiva (31) e hepatoprotetora (8,32).

Nas flores da ervilha borboleta, os compostos fenólicos são os mais abundantes, principalmente as antocianinas ternatinas e derivados da delfinidina que são responsáveis pela coloração azul das pétalas (33). Na alimentação humana, os compostos fenólicos são responsáveis por efeitos fisiológicos benéficos na saúde como a redução do risco de doenças cardiometabólicas e a prevenção de danos oxidativos de lipídios e lipoproteínas (34). Os compostos agem inibindo a agregação plaquetária,  eliminando radicais livres ou agindo como quelante de metais (31).

Daisy e Rajathi (35) observaram efeitos hipoglicêmicos sobre diabetes induzida em ratos com a utilização de extratos de Clitoria ternatea. Em outro estudo in vivo, notou-se que a mistura do pó de flores de Clitoria ternatea e de Punica granatum possuem potencial anti-hiperglicêmico, sobre diabetes mellitus induzidas em ratos, análogo ao medicamento metformina (36). No extrato de partes aéreas de Clitoria ternatea foram encontradas atividade de regeneração pancreática, efeito anti-hiperlipidêmico e antidiabético em ratos diabéticos induzidos por estreptozotocina (37). O possível mecanismo de ação para esses resultados são o aumento da secreção de insulina e o aprimoramento da glicogênese (síntese de glicogênio no fígado e músculos) induzidas pelos fitoquímicos presentes nas plantas de Clitoria ternatea (35). Dentre os compostos bioativos citados nos estudos anteriores, Chusak et al. (38) atribuíram os efeitos hipoglicêmicos, ao pool de compostos fenólicos presentes em flores de Clitoria ternatea tais como kaempferol, delfinidina (ternatinas), ácido p-coumático e quercetina que agem sobre as enzimas α-amilase pancreática e a α-glucosidase durante a digestão in vitro do amido. A modulação de genes relacionados a diabetes também pode ser regulada com a utilização de extrato proteico de flores de Clitoria ternatea em camundongos diabéticos induzidos por aloxana (30). Segundo esses autores, a modulação genética para expressão dos genes PPARγ, Tcf712, Glut2 e Capn10 desempenhou aumento na sensibilidade e secreção de insulina e a supressão do gene MCP1 indica papel na redução da inflamação relacionada ao diabetes.

A glicação de proteínas, ocorre pela reação não enzimática entre açúcares redutores (glicose e frutose) e grupos aminos livres presentes nas moléculas biológicas tendo como uma das causas o aumento persistente de glicose sanguínea (39). Essa reação contribuí para a formação de produtos finais de glicação avançada que acumulam no organismo e modificam funcionalmente proteínas contribuindo assim para o envelhecimento e patogênese de doenças como a diabetes e Alzheimer (40). O efeito inibitório do extrato de flores de Clitoria ternatea na glicação de proteínas e em danos oxidativos ao DNA utilizando modelos in vitro indicaram o efeito preventivo da glicação proteica induzida por frutose e danos a proteínas e ao DNA dependentes de oxidação (41). Chayaratanasin; Adisakwattana; Thilavech (41), sugerem que os compostos bioativos presentes nos extratos das flores de ervilha borboleta exercem efeitos inibitórios na glicação de proteínas e de proteção contra danos oxidativos mediante a captura de diferentes tipos de radicais livres e o aprisionamento de grupos carbonila.

O extrato parcialmente purificado das flores de Clitoria ternatea também apresentou atividade antimicrobiana, efeito protetor contra hemólise de eritrócitos, inibição da α-amilase e α-glucosidase e conversora da angiotensina-I (ECA-I), inibição da peroxidação lipídica, capacidade de absorção de radicais livres, inibição da cisão da fita de DNA, inibição da oxidação do colesterol LDL e atividade antioxidante contra espécies reativas de oxigênio em ensaios in vitro (31). Os autores (31) relataram que os efeitos antioxidantes intracelulares dos extratos brutos de Clitoria ternatea são devido à natureza complexa de sua composição, ou seja, as antocianinas presentes são capazes de auto-associar, interagir com flavonoides de estrutura semelhante e reagir com muitas outras substâncias como resultado de sua carga positiva (cátions) na estrutura do anel central (42). O quadro 1 apresenta algumas pesquisas com extratos de várias partes de Clitoria ternatea e demonstra os resultados quantificação de compostos ativos, atividade antioxidante e efeitos de saúde observados in vitro e in vivo. As pesquisas foram obtidas por busca nas bases de dados Scopus, Science Direct e Web of Science utilizando as palavras chave anthocyanins; antioxidant activity; Clitoria ternatea; phenolic compounds no período de 2010 a 2022.

O desenvolvimento de novos produtos utilizando os potenciais da Clitoria ternatea como fonte de corante natural azul, ou por suas propriedades tecnológicas também é tema de estudos científicos. No desenvolvimento de uma bebida kombucha utilizando flores de ervilha borboleta, os autores apontam benefícios funcionais observados em camundongos (45). Em panificação o extrato de Clitoria ternatea reduziu significativamente o índice de hidrólise, o índice glicêmico previsto e a digestibilidade do amido através da inibição de enzimas digestivas de carboidratos em ensaios in vitro (46). As propriedades antibiofilme de extratos ricos em antocianina de Clitoria ternatea foram eficientes contra bactérias formadoras de carie dental (47) e também de Pseudomonas aeruginosa (48). Antocianinas de ervilha borboleta também foram incorporadas em embalagens colorimétricas para monitorar o deterioramento de carne de porco (49). Segundo Monteiro (50), o manejo agroecológico de Clitoria ternatea no Brasil possibilita fonte de renda para agricultores familiares visto que é uma planta de fácil cultivo e adaptação, mínimo processamento para comercialização e potencial mercado gastronômico.

As principais aplicações tecnológicas e inovadoras da ervilha-borboleta são categorizadas na figura 6:

CONCLUSÕES

As flores de Clitoria ternatea apresentam benefícios antioxidantes por serem fontes de compostos fenólicos e antocianinas e esses compostos podem ser melhor explorados pela indústria alimentícia seja para melhorar o perfil nutricional de produtos alimentícios, ou para aplicações tecnológicas como conservante, corante natural e em embalagens inteligentes. No entanto, os estudos de desenvolvimento de produtos alimentícios e análise sensorial ainda são incipientes. O cultivo de Clitoria ternatea no Brasil é facilitado pelas condições de solo e clima favoráveis e o desenvolvimento sustentável da cadeia produtiva das flores da ervilha-borboleta pode gerar produtos com valor agregado que contribuem para a o desenvolvimento da economia rural de pequenos e médios produtores.

AGRADECIMENTOS

O presente trabalho foi realizado com apoio do Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) e Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior – Brasil (CAPES) – Código de Financiamento 001.

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